Né en Afrique du Sud, les premiers travaux de Clifford Charles étaient enracinés dans la politique de son pays d'origine et reflétaient l'influence d'artistes tels que Caravage, Michel-Ange, Léonard de Vinci, El Greco et Goya.
Clifford Charles a passé ses années de formation au sein de la pratique « Engaged Art » d'Afrique australe
Au départ, il a commencé avec la première compagnie de théâtre noir d'Afrique du Sud, l'organisation Dhlomo Theatre. Il est historiquement diplômé de l'Université de Witwatersrand en beaux-arts et a ensuite travaillé avec le Centre culturel Afrika, un groupe d'activistes artistiques travaillant pendant la lutte contre l'apartheid.
Par la suite, il a fait des recherches, écrit et exposé localement et internationalement. Il a été invité à participer à 'Faultlines' dans le cadre de la 50e Biennale de Venise'03 et a réalisé sa première exposition personnelle pour (Iniva) Londres dans le cadre de la BBC Africa'05. L'exposition « Terror-firmer » de Clifford a exploré des problèmes sociaux similaires au Rwanda et en Afrique du Sud et a fait une tournée en France en 2005 et 2006.
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